Sintesi dell'acido 1,1'-ferrocenedicarbossilico

Introduzione

Il ferrocene è uno ione ferrico inserito tra due anelli superiore e inferiore. A causa dell'aromaticità dell'anello, la combinazione con ioni ferrici forma una struttura a sandwich stabile. Questa struttura stabile è diversa dagli altri composti organometallici, principalmente in quanto è più stabile, e gli ioni metallici non sono esposti e la ionicità non è forte. Il ferro ferroso a sandwich ferrocenico è facilmente ossidato a ferro ferrico, che ha forti proprietà elettrochimiche e ha molte proprietà insostituibili e prospettive di applicazione brillanti nella modifica degli elettrodi e nell'elettrochimica.

Il ferrocene è relativamente difficile da sintetizzare e il costo della produzione industriale è elevato. Tuttavia, le condizioni di sintesi dei suoi derivati sono speciali e dure, con conseguente costo estremamente elevato della produzione industriale e difficoltà nella produzione di massa. È ancora più difficile migliorare la purezza. La preparazione dei derivati ferrocenici è difficile e costosa.

Sintesi diCAS 1293-87-4 ACIDO 1,1'-FERROCENDICARBOSSILICO

1) Acido dicarbossilico grezzo 1,1'-ferrocenico.

Il prodotto di destinazione acido dicarbossilico 1,1'-ferrocene viene preparato ossidando il ferrocene 1,1'-diacetile. Il gruppo acetilico ramificato sul ferrocene è facilmente ossidabile e la forza è superiore al medio.

L'ossidante può essere utilizzato, ma considerando che gli ioni ferro bivalente nel ferrocene sono facilmente ossidati, l'ossidante non deve essere troppo forte e va considerata la separazione del prodotto.

Infine, una soluzione di NaClO con moderata capacità ossidante e facile separazione del prodotto deve essere selezionata come ossidante.

In condizioni di oscurità, una certa quantità di 1,1'-diacetilferrocene è stata disciolta in soluzione di NaClO con una frazione di massa del 10%, ha reagito a 50 °C per 1 ora, riscaldata a 95 °C e quindi agitata per 1 ora. h. Dopo il raffreddamento, è stata aggiunta una certa quantità di soluzione di NaClO con una frazione di massa del 10% e l'agitazione è stata continuata a una certa temperatura e la soluzione del prodotto è stata ottenuta dopo che la reazione è stata completata. La soluzione del prodotto è stata filtrata a caldo, il filtrato è stato acidificato con acido cloridrico concentrato a pH 1 ~ 2, si è formata una grande quantità di precipitato giallo e il prodotto grezzo è stato ottenuto dopo la filtrazione di aspirazione.

2) Acido dicarbossilico raffinato 1,1'-ferrocenico. Il prodotto risultante è stato posto in un becher ed è stata aggiunta una quantità appropriata di soluzione di NaOH per sciogliere il prodotto il più possibile.

La soluzione è stata filtrata, l'acido cloridrico concentrato è stato aggiunto al filtrato per far raggiungere il valore del pH 1 ~ 2 e il filtrato è apparso precipitato giallo. Il filtrato è stato versato in un evaporatore rotativo e aspirato per l'evaporazione rotativa. Dopo l'evaporazione a secco, è stato sciolto in etanolo assoluto ed evaporato naturalmente. Dopo aver rimosso l'etanolo assoluto, metterlo in forno ad asciugare per ottenere acido dicarbossilico raffinato 1,1'-ferrocenico.

Spettro IR dell'acido 1,1'-ferrocenedicarbossilico

Conclusione

In questo articolo sono state studiate l'ossidazione dell'1,1'-diacetilfrocene per sintetizzare l'acido dicarbossilico 1,1'-ferrocene, la temperatura di reazione per la sintesi e l'interazione tra 1,1'-diacetilfrocene e ipoclorito di sodio. È stato studiato il rapporto molare e la temperatura di reazione ottimale era di 50 °C e il rapporto molare ottimale era di 1:2,3. In questo articolo, il post-trattamento è stato ottimizzato per ottenere acido dicarbossilico 1,1'-ferrocenico con maggiore purezza, e il prodotto è stato confermato come prodotto target dalla determinazione del punto di fusione e dell'infrarosso.