2743-90-0|(R,S)-ANATABINA

introduzione
(R,S)-Anatabina è un alcaloide minore del tabacco che si trova nelle piante di solanacee e può essere utilizzato come marcatore specifico per rilevare l'uso del tabacco.

Specifica di CAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

Sintesi diCAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINA

N-(prop-2-en-1-il)-1-(piridin-3-il)but-3-en-1-ammina (5) (58,0 mg, 0,31 mmol) è stato sciolto in CH2Cl2 anidro (3 mL ). È stato aggiunto acido p-toluensolfonico monoidrato (118 mg, 0,62 mmol) e la miscela è stata agitata per 10 min. È stato aggiunto il catalizzatore di seconda generazione di Grubbs (NHC)(PCy3)Cl2Ru = CHR (25,5 mg, 0,030 mmol, 10 mol %) e la miscela risultante è stata agitata a temperatura ambiente per 18 h. Il solvente è stato evaporato e il residuo sciolto in EtOAc (30 mL) e HCl 1 M (10 mL) e le fasi sono state separate. Lo strato organico è stato estratto inoltre con HCl 1 M (3 × 10 mL). Gli strati acquosi combinati sono stati resi alcalini (pH = 14) aggiungendo NaOH(i). La soluzione basica è stata estratta con EtOAc (4 × 10 mL). Gli strati organici sono stati combinati, essiccati su Na2SO4 anidro, filtrati e concentrati per ottenere il prodotto grezzo che è stato prima agitato con carbone attivo e poi purificato mediante cromatografia flash (eluente: EtOAc:MeOH 95:5 + 1% Et3N, allumina neutra ) producendo anatabina (29,8 mg, 0,19 mmol, 60%) come olio giallo.

Riferimento:

Saloranta, Tiina;Leino, Reko

[Lettere di tetraedri,2011, vol. 52, #36, pag. 4619 - 4621]

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