CAS 2353-33-5|5-Aza-2'-desossi citidina

Nome:5-Aza-2'-desossi citidina

Sinonimi:4-Ammino-1-(2-deossi- -D-eritro-pentofuranosile)-1,3,5-triazina-2(1H )-uno; 2-desossi-5-azacitidina; 2'-deossi-5-azacitidina; DAC; Dacogeno; Decitabina; NSC 127716; -Decitabina;

CAS:2353-33-5

Purezza:Maggiore o uguale al 99%.

Formula molecolare:C₈H₁₂N₄O₄

Peso molecolare:228.21

Punto di fusione:200 gradi (dec.)

Punto di ebollizione:485,8ºC a 760 mmHg

Punto d'infiammabilità:247.6ºC

Densità:1,3771 g/cm³(dare una stima grezza)

Aspetto esteriore:Polvere da bianca a biancastra

Stabilità:Stabile. Può essere sensibile alla luce o all'aria. Incompatibile con agenti ossidanti forti

Solubilità:DMSO (leggermente), metanolo (leggermente, riscaldato), acqua (leggermente, sonicato)

Coefficiente di acidità:14.02±0,60 (previsto)

indice di rifrazione:1.779

Condizioni di conservazione:Conservare in luogo buio, Atmosfera inerte, Conservare in congelatore, a meno di -20 gradi

Applicazione:5-Aza-2′-deossicitidina è un inibitore di Dnmt che ha dimostrato di alterare l'espressione genica. È stato riportato che la 5-Aza-2′-deossicitidina causa l'inibizione della fosforilazione della 2′-deossicitidina in alcune cellule e l'incorporazione della 2′-deossicitidina nel DNA. Gli esperimenti hanno dimostrato che l'5-Aza-2′-deossicitidina induce cambiamenti nello stato differenziato delle cellule embrionali di topo in coltura e inoltre inibisce la metilazione del DNA appena sintetizzato. È stato notato che la metilazione del DNA è importante nel determinare la suscettibilità apoptotica agli inibitori dell'istone deacetilasi e la sua prevenzione da parte dell'5-Aza-2′-deossicitidina può causare il silenziamento genico e la repressione trascrizionale. Altri studi suggeriscono che l'esposizione cellulare all'5-Aza-2′-deossicitidina provoca un cambiamento nei tempi di replicazione, la riattivazione dei geni repressi e la decondensazione dell'eterocromatina. Inoltre, 5-Aza-2′-deossicitidina dimostra la capacità di indurre l'iperacetilazione dell'istone nell'eterocromatina centromerica murina e di influenzare anche la distribuzione intranucleare dell'istone deacetilasi. L'5-Aza-2′-deossicitidina è anche nota come decitabina, 5-Aza-CdR, 5-Aza-dC e 2′-deossi-5-azacitidina.

Riferimento:

1. Veselý, J., et al., 1977. Incorporazione di un potente agente antileucemico, 5-aza-2′-deossicitidina, nel DNA di cellule di topi leucemici. Ricerca sul cancro. 37(10): 3684-9. PMID: 71199

2. Jones, PA., et al., 1980. Differenziazione cellulare, analoghi della citidina e metilazione del DNA. Cellula. 20(1): 85-93. PMID: 6156004

3. Zhu, WG., et al., 2001. L'inibizione della DNA metiltransferasi migliora l'apoptosi indotta dagli inibitori dell'istone deacetilasi. Ricerca sul cancro. 61(4): 1327-33. PMID: 11245429

4. Takebayashi, S., et al., 2001. 5-Aza-2′-deossicitidina induce l'iperacetilazione dell'istone dell'eterocromatina centromerica del topo mediante un meccanismo indipendente dalla demetilazione del DNA. Comunicazioni di ricerca biochimica e biofisica. 288(4): 921-6. PMID: 11688997

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