CAS:2457-80-9 5'-S-metil-5'-tioadenosina

Descrizione

È stato dimostrato che la 5′-deossi-5′-metiltioadenosina (MTA) è un potente inibitore della proteina carbossilmetiltransferasi e un coprodotto naturale della biosintesi delle poliammine. È stato riportato che questo nucleoside inibisce potentemente la crescita di alcune cellule causando l'apoptosi. Il trattamento delle cellule con questo composto ha causato l'inibizione della cAMP fosfodiesterasi che successivamente aumenta i livelli di cAMP con conseguente arresto della crescita cellulare. Studi più specifici dimostrano che le cellule trattate con MTA mostrano un arresto nella fase M del ciclo cellulare. Altri dati suggeriscono che MTA mostri caratteristiche agoniste e antagoniste nei confronti del recettore dell'adenosina A1- (adenosina A1-R) e dell'adenosina A2-R, rispettivamente. La 5′-deossi-5′-metiltioadenosina è un substrato della 5′-metiltioadenosinafosforilasi (MTAP), un enzima noto per essere espresso dai geni oncosoppressori.

Nome:5'-S-metil-5'-tioadenosina

Sinonimi:5'-deossi-5'-(metiltio)adenosina;MTA,metiltioadenosina;(2R,3R,4S,5S)-2-(6-amminopurina-9-il){{ 11}}(metilsulfanilmetil)ossolano-3,4-diolo;(2R,3R,4S,5S)-2-(6-ammino-9H-purina{ {22}}il)-5-((metiltio)metil)tetraidrofurano-3,4-diolo;

CAS:2457-80-9

Purezza:98 percento

Formula molecolare:C₁₁H₁₅N₅O₃S

Peso molecolare:297.33

Punto di fusione:210-213ºC (dec.)

Punto di ebollizione:642,7ºC a 760 mmHg

Punto d'infiammabilità:342.5ºC

PSA:144.61000

LogP:-0.02810

Aspetto esteriore:Solido

Densità:1,85 g/cm3

Solubilità:Solubile in DMF (25 mg/ml), DMSO, piridina e acqua (parzialmente miscibile)

indice di rifrazione:1.843

Pressione del vapore:2,13E-17mmHg a 25 gradi

Condizioni di conservazione:-20 grado

Riferimento:

1. Riscoe, MK, et al. 1984. Biochimica. Pharmacol. 33: 3639-3643. PMID: 6095857
2. Munshi, R., et al. 1988. Biochimica. Pharmacol. 37: 2085-2089. PMID: 3377811
3. Smalheiser, NR 1989. Brain Res. Dev. ricerca cerebrale 45: 59-67. PMID: 2917413
4. Lee, SH e Cho, YD 1998. Esp. Cella Ris. 240: 282-292. PMID: 9597001

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